(до 1344, Витебск? - между 12 окт. 1398 и нач. авг. 1399), вел. кн. киевский (ок. сер. 60-х гг. XIV в.- осень 1394), кн. копыльский и слуцкий (1395 - после 12 окт. 1398), 4-й сын литов. вел. кн. Ольгерда от его 1-го брака с витебской кнж. Марией Ярославной († 1346). Княжеское и христ. имя В. О. получил в честь киевского кн. равноап. Владимира (Василия) Святославича. Зимой 1347/48 г. вместе со старшими братьями и христианами Вильны В. О. мог участвовать в тайном погребении мч. Евстафия, убитого по приказу Ольгерда 14 дек. 1347 г. (см. ст. Антоний, Иоанна и Евстафий).
Точная дата вокняжения В. О. в Киеве неизвестна. В качестве киевского князя В. О. впервые упоминается в мирном договоре между правителями Литвы и Ливонским орденом 7 нояб. 1367 г. (Karys I. K. Senovés Lietuviu pinigai. Bridgeport, 1959. S. 178; Wdowiszewski. S. 12). Нек-рые исследователи (С. А. Беляева, Г. Ю. Ивакин и др.), основываясь на данных Густынской летописи (ПСРЛ. Т. 42. С. 130), составленной в 1597 г., высказывали предположение, что В. О. стал киевским князем в 1362 г., после того как Ольгерд захватил Киев.
Время княжения В. О. в Киеве, несмотря на политическую подчиненность Золотой Орде и все возраставшую зависимость от Литовского великого княжества, характеризуется заметным военно-экономическим и культурным подъемом Юж. Поднепровья. С помощью литов. военных сил В. О. удалось постепенно оттеснить ордынцев за Днепр, на юго-вост. границе Киевского княжества были воссозданы оборонительные укрепления по р. Суле. Восстанавливался ряд уничтоженных в сер. XIII в. киевских пригородов, в частности г. Юрьев-на-Роси, бывший в XII - сер. XIII в. центром отдельной епархии. При В. О. в Киеве оживилась жизнь на территории Верхнего города, здесь на горе (позднее - Замковая гора) был построен деревянно-земляной замок, возвышавшийся над Подолом. В. О. восстановил домонг. белокаменную княжескую резиденцию (киевская ротонда). За Киевом, в р-не совр. Выгуровщины, находились загородные деревянные замок и двор В. О.
Во время княжения В. О. возобновились регулярные богослужения в восстановленном Успенском соборе Киево-Печерского мон-ря, были отстроены др. обители: Выдубицкий Всеволож во имя арх. Михаила, с XIV в. являвшийся митрополичьим, киевский в честь Вознесения Господня и Флора и Лавра, Златоверхий во имя арх. Михаила, действовал Кирилловский муж. мон-рь. Во 2-й пол. XIV в. в Киеве был построен каменный храм в честь Рождества Пресв. Богородицы, находившийся в районе позднейшего Покровского подворья. На месте разрушенной монголами в 1240 г. Десятинной церкви в XIV в. была поставлена деревянная ц. Николы Десятинного. Во 2-й пол. XIV в. богослужения совершались в Софийском, Георгиевском, Ирининском и Феодоровском соборах, Спасской и Трехсвятительской (Васильевской) церквах. На Подоле действовали известные с домонг. эпохи каменные храмы - в честь Успения Пресв. Богородицы (Пирогоща) и во имя св. князей Бориса и Глеба. Ивакин предполагает, что во 2-й пол. XIV в. в Киеве действовали ц. Благовещения над Золотыми воротами и каменный Спасский храм в Берестове, вблизи к-рого с XV в. известна резиденция Олельковичей, потомков В. О.
Предположительно между 1367 и 1385 гг. В. О. дал жалованную грамоту храму свт. Николая в Смедене (пригород Киева) «себе на память, и княгини моей, и детемь моимь» на «жеребей земли Григорьев Борзиловича Смединьского с всем доходом, на свечя и на канон» (Грамоти XIV ст. № 18. С. 37). В. О. также вложил в храм «Евангелие напрестольное, на мемвранох писаное»; в 1629 г. свящ. Феодот Буян показывал эту рукопись посетившему с. Смедено свт. Петру (Могиле), митр. Киевскому (АрхЮЗР. 1887. Ч. 1. Т. 7. С. 59). В. О. пожаловал киевскому доминиканскому мон-рю во имя свт. Николая Мирликийского пригородные селения Сырец, Хлопач, Пашня и Бешова Баба.
На активную деятельность киевского князя и его ближайших преемников указывает большое число найденных археологами в Киеве иностранных и местных монет (в т. ч. с именем В. О.) и свинцовых печатей XIV-XV вв., среди к-рых следует выделить буллу Феодора, сановника К-польского Патриарха Нила (1379-1388), свидетельствующую о церковных контактах Киева с К-полем.
В. О. возобновил в Киеве чеканку серебряных монет. Монеты с его именем имели хождение в Киевской и Черниговской землях, Литве, Орде, встречаются в кладах вместе с литов. денариями, пражскими грошами и ордынскими дирхемами, экземпляр монеты с именем В. О. обнаружен в Крыму (Хромов К. Монета Владимира Ольгердовича из Старого Крыма // Наследники Чингизхана и их монеты // www.hordecoins.folgat.net/rpagehome.htm [Электр. ресурс]). Ранние монеты В. О. имеют орнаментальный рисунок плетёнку, свидетельствующий о зависимости киевского князя от правителей Золотой Орды. Монеты В. О. обнаруживают тесную весовую взаимосвязь от литовских и отражают установившуюся политическую зависимость Киевской земли от Великого княжества Литовского. Техника чеканки испытала влияние мастеров Владимиро-Суздальской земли, выразившееся в использовании заготовок из серебряной проволоки.
Зависимость киевского князя от литов. правителей ярко отразилась в событиях, связанных с борьбой за митрополичий престол, развернувшейся после смерти Киевского митр. св. Алексия († 1378). В этой борьбе В. О. поддерживал Киприана, поставленного по настоянию литов. вел. кн. Ольгерда в 1376 г. К-польским Патриархом Филофеем Коккином в митрополита Киевского и Литовского с правом управления всей Русской Церковью после кончины свт. Алексия. В 1376-1381 и 1382-1390 гг. Киприан действовал на территории Литвы, часто жил в Киеве. Весной 1384 г. В. О. задержал в Киеве Суздальского архиеп. св. Дионисия, путешествовавшего из К-поля, где он был поставлен Патриархом Нилом на общерус. митрополичью кафедру, в Москву. Киевский князь обвинил свт. Дионисия в том, что архиерей «пошел еси на митрополию в Царьград» без его «повелениа», и заточил его в тюрьму, где святитель скончался через полтора года. Томский список 1-й редакции Книги степенной царского родословия (60-е гг. XVI в.) акцентирует внимание на том, что решение об аресте свт. Дионисия В. О. принял, «Киприану митрополиту бывшу в Киеве» (Сиренов А. В. Краткая редакция Степенной книги // Рукописная книга Др. Руси и славянских стран: От кодикологии к текстологии. СПб., 2004. С. 116, 132). (Позиция В. О. была хорошо известна в Москве, поэтому Митяй (Михаил) и Пимен, др. московские кандидаты на митрополичий престол, в 1379-1389 гг. путешествовали в К-поль по Дону, в объезд поднепровских земель В. О.)
После вступления в 1386 г. на польск. королевский трон Владислава-Ягайло В. О. признал власть и сюзеренитет своего младшего брата. В 1386, 1388 и 1389 гг. киевский князь приносил клятву верности королю, его супруге кор. Ядвиге и Польской Короне. При основании католич. епископства в Вильно В. О. вместе с правосл. князьями Иоанном-Скиргайло Троцким и Димитрием-Корибутом Новгород-Северским, а также католиками - гродненским кн. Александром-Витовтом и польск. панами 2 и 17 февр. 1387 г. выступал в качестве свидетеля в привилеях Владислава-Ягайло Виленскому епископу. Католич. кафедре были пожалованы дома в Вильно и др. городах, площади, земли, ряд волостей на территории Великого княжества Литовского, а также право на ловлю рыбы в Немане; епископ был освобожден от всех налогов и получил полную судебную власть над людьми, жившими в его владениях. Правосл. Церковь в Великом княжестве Литовском таких привилегий никогда не имела. По-видимому, после оглашения этих привилеев В. О. покинул Вильно, поскольку не был в числе свидетелей привилея 20 февр. 1387 г., к-рым король даровал ряд льгот литов. боярам, принимавшим или собиравшимся принять Крещение по католич. обряду (Lietuvos Metrika. Knyga Nr. 25 (1387-1546): Užrašymu knyga 25. Vilnius, 1998. № 1. S. 35-37).
Вел. кнг. Иулиания Александровна, мать кор. Владислава-Ягайло и мачеха В. О., поддерживавшая правосл. Церковь в Литве, до конца своей жизни сохранила добрые отношения с киевским князем и провела при его дворе последние годы. Духовником вдовствующей вел. княгини был архим. Киево-Печерского мон-ря Давид, в Киеве перед смертью она приняла монашеский постриг с именем Марина и была похоронена в монастырских пещерах (ПСРЛ. Т. 25. С. 219). С Тверским княжеским домом, из к-рого происходила кнг. Иулиания, В. О. был породнен также благодаря замужеству дочери в 1385 г. за кн. Василием Кашинским - племянником кнг. Иулиании, 4-м сыном тверского вел. кн. св. Михаила Александровича.
В 1390 г. В. О. поддержал Владислава-Ягайло в его борьбе против Витовта, вместе с киевской ратью участвовал в осаде Гродно. 18 февр. 1394 г. в Долатычах В. О. вместе с князьями Витовтом, Скиргайло Трокским и Федором Ратненским выступил в числе поручителей за своего брата бывш. полоцкого и псковского кн. Андрея Ольгердовича. После прихода в 1392 г. к власти в Великом княжестве Литовском Витовта король приказал всем русско-литов. князьям подчиниться новому правителю Литвы. Однако В. О. отказался принести Витовту клятву верности, мотивируя тем, что он уже дал ее королю. В 1393-1394 гг. в борьбе против Витовта В. О. поддержал новгород-северского кн. Димитрия-Корибута и подольского кн. Феодора Кориатовича. Весной 1394 г. Витовт и полоцкий кн. Иоанн-Скиргайло захватили в сев. части Киевской земли города Житомир и Овруч и вынудили В. О. пойти на переговоры, в результате к-рых был заключен мир на 2 года. Осенью 1394 г. в результате 2-го похода литов. князей В. О. лишился Киевского княжества, к-рым завладел Иоанн-Скиргайло. Местная знать оказала сопротивление новому правителю, к-рому пришлось с боем осаждать находившиеся к югу от Киева города Звенигород и Черкассы.
По-видимому, в сер. 90-х гг. XIV в. В. О. стремился вернуть себе Киев с помощью московского вел. князя. На этот факт указывает «Хроника Быховца», где говорится, что «князь Володимер бегал на Москву и тем пробегал отчину свою Киев» (ПСРЛ. Т. 32. С. 162). Добиться поддержки вел. кн. Василия I Димитриевича в борьбе против Витовта В. О. не удалось, он был вынужден вернуться в Литву, где в 1395 г. получил освободившийся Копыльско-Слуцкий удел, а также ряд земель в Понеманье. В 1397 г. Иоанн-Скиргайло был отравлен Фомой, наместником митр. Киприана в Киеве. Однако киевский стол перешел не к В. О., а к верным сподвижникам Витовта - князьям Иоанну Борисовичу и Иоанну Ольгимонтовичу Гольшанскому.
В 1398 г. В. О. примкнул к возглавляемой Витовтом оппозиции кор. Владиславу-Ягайло, недовольной условиями Кревской унии и требованием выплачивать дань в Польшу в пользу кор. Ядвиги (с правосл. земель Витебского княжества и Поднепровья). Осенью 1398 г. В. О. стал участником съезда русско-литов. знати (правосл. и католич.) на о-ве Салин на Немане, провозгласившего Витовта «королем Литвы». 12 окт. того же года В. О. был в числе лиц со стороны Великого княжества Литовского, утвердивших мирный договор с крестоносцами. Вскоре В. О. умер (дата смерти неизвестна, косвенно на нее указывает тот факт, что он не принимал участия в битве на р. Ворскле 12 авг. 1399; кроме того, в кон. 1398 - сер. лета 1399 г. литов. вел. кн. Витовт подтвердил жалованную грамоту В. О. киевскому доминиканскому мон-рю, что свидетельствует о том, что к этому времени бывш. киевский князь скончался,- Vitoldiana. N 15. S. 21-22). В. О. был похоронен в Успенской ц. Киево-Печерского мон-ря.
В. О. стал родоначальником влиятельных магнатских родов на территории Великого княжества Литовского - князей Слуцких-Олельковичей и Бельских, вместе с ним записанных в синодики Киево-Печерского, слуцкого во имя Св. Троицы мон-рей и, вероятно, киевского Николо-Пустынного мон-ря (Голубев. С. 6-7; Вильнюс. БАН Литвы. Ф. 21. № 799. Л. 4 об.- 4а). Последним представителем рода Слуцких-Олельковичей была кнж. прп. София Юрьевна Радзивилл († 1612); ее мощи почивали в слуцком Троицком мон-ре, ктиторами к-рого начиная с XV в. были потомки В. О.